Στη δυτική πλευρά του Υμηττού, ανάμεσα σε μια γόνιμη κοιλάδα, βρίσκεται η Μονή Καισαριανής, γνωστή για την περιφορά του Επιταφίου κατά τη Μεγάλη Παρασκευή. Η Μονή, επίσης γνωστή ως Κυριανή ή Σάνκτα Συργιανή, αποτελεί έναν από τους πιο εντυπωσιακούς βυζαντινούς ναούς της Αθήνας.
Αναφορές δείχνουν ότι η περιοχή ήταν δενδροφυτεμένη και κοντά στη Μονή υπήρχε πηγή νερού, πιθανότατα η «Καλλία» των αρχαίων Ελλήνων και Ρωμαίων ποιητών. Ο χριστιανικός ναός της Μονής, αφιερωμένος στα Εισόδια της Θεοτόκου, χτίστηκε περίπου τον 11ο αιώνα, γύρω από τον οποίο αναπτύχθηκε η περιοχή της Καισαριανής. Η πρώτη αναφορά στη Μονή γίνεται σε επιστολή του μητροπολίτη Αθηνών Μιχαήλ Ακομινάτου τον 13ο αιώνα.
Η Μονή και η εκκλησία της διατηρούνται από τη Βυζαντινή εποχή, με ερείπια που μαρτυρούν λατρευτικό χώρο αφιερωμένο στην Αφροδίτη. Επιπλέον, η Μονή διέθετε πλούσια βιβλιοθήκη που φιλοξενούσε χειρόγραφα και αποτέλεσε κέντρο φιλοσοφίας και γραμμάτων.
Η Μονή Καισαριανής αναφέρεται από τον Πάπα Ιννοκέντιο Γ’ μετά την Τέταρτη Σταυροφορία και, παρά την κατάληψη άλλων θρησκευτικών χώρων από Λατίνους κληρικούς, παρέμεινε υπό Ορθόδοξο έλεγχο. Η μονή θεωρήθηκε σταυροπηγιακή το 1678, κάτι που αργότερα ανακλήθηκε το 1792. Η περίοδος Βαυαροκρατίας οδήγησε στο κλείσιμο της το 1833 λόγω έλλειψης μοναχών.
Στις ανασκαφές του 1952-1955, σε συνεργασία με την Αρχαιολογική Υπηρεσία, η Φιλοδασική αναστήλωσε το συγκρότημα της μονής, το οποίο αποτελεί σήμερα φυλασσόμενο μνημείο του Υπουργείου Πολιτισμού και είναι επισκέψιμο. Σύμφωνα με πληροφορίες από το Newsit.gr, η ιστορία της Μονής Καισαριανής αποτελεί αναπόσπαστο κομμάτι της πολιτιστικής κληρονομιάς της περιοχής.